Το τραγούδι Hit the road Jack γράφτηκε το 1960 από τον γνωστό για τις r'n'b συνθέσεις του και φίλο του Ray Charles, Percy Mayfield και ηχογραφήθηκε από τον Ray Charles το 1961. Η αναφορά του τραγουδιού αποδίδεται στο μυθιστόριμα του Jack Kerouac  On the Road/ Στον Δρόμο (στα Ελληνικά: Εκδ. Πλέθρον, 1996, Εκδ. Δ.Ο.Λ. 2007).

 

To 1961 ο Ray Charles κέρδισε το βραβείο Grammy για την καλύτερη R'n'B ερμηνεία το Hit the road Jack, ενώ το τραγούδι ήταν στην κορυφή του Billboard Hot 100 για δύο εβδομάδες.