Υπήρξε ο νεότερος μαθητής της Δημοκρατικής νεολαίας Λαμπράκη, όπως έχει δηλώσει ο ίδιος. Την περίοδο της δικτατορίας ο Κώστας Τριπολίτης (από τις πιο πολιτικοποιημένους στιχουργούς της μεταπολίτευσης) γίνεται συχνός «επισκέπτης» του ανακριτικού τμήματος της Ασφάλειας και του ΕΑΤ-ΕΣΑ.


Μετά από μία πενταετία, γράφοντας τραγούδια που ο ίδιος θα χαρακτηρίσει «λιγότερο σοβαρά», το 1981 συνεργάζεται με τον Μίκη Θεοδωράκη 
και δημιουργούν μαζί δύο κύκλους τραγουδιών:
Το Ραντάρ (ερμηνεία: Γιώργος Νταλάρας, 1981, MINOS) 
και τον κύκλο Επιβάτης (ερμηνεία: Μαρία Φαραντούρη, MINOS / Μαργαρίτα Ζορμπαλά, LYRA).

 

Ο κοινωνικοπολιτικός λόγος των δύο έργων και πιθανότατα η πρόσφατη εκλογή του Μίκη Θεοδωράκη στο βουλευτικό αξίωμα με το ΚΚΕ βάζει τον στιχουργό στο στόχαστρο παρακρατικών οργανώσεων.

 

 

Συγκεκριμένα το Σεπτέμβριο του 1981 ο Τριπολίτης θα γίνει στόχος του «φασιστικού» παρακράτους και θα δεχτεί επίθεση έξω από το σπίτι του στου Γκύζη. Ένα αυτοκίνητο στην προσπάθεια του να χτυπήσει τον στιχουργό, τον κυνηγάει ακόμα και πάνω στο πεζοδρόμιο. Σε δημοσίευμα, εκείνων των ημερών, στην εφημερίδα Ριζοσπάστης, διαβάζουμε χαρακτηριστικά: Μέσα στο αυτοκίνητο υπήρχαν 4-5 άτομα, που άρχισαν να ρίχνουν γυαλιά, πέτρες και στουπιά, με τις κραυγές «Κόκκινοι, θα σας σφάξουμε, ήρθε η ώρα σας».

Σε αυτό το σημείο αξίζει να παραθέσουμε ένα απόσπασμα από συνέντευξη του Κώστα Τριπολίτη στον δημοσιογράφο Άρη Σκιαδόπουλο, στο πλαίσιο της τηλεοπτικής εκπομπής «Δρόμοι», στη ΝΕΤ, πριν από μία δεκαετία. Πρόκειται για ένα είδος ιδεολογικού μανιφέστου του στιχουργού:
«Εξακολουθώ να εξεγείρομαι ενάντια στην όποια εξουσία, ενάντια στον καθημερινό φασισμό, όταν, όπου και με οποιοδήποτε τρόπο εκφράζεται.
Εξακολουθώ να εξεγείρομαι κατά των συναινετικών, μεταμοντέρνων, μετακαπιταλιστικών δημοκρατιών.
Εξακολουθώ να εξεγείρομαι κατά του αποχαυνωμένου, του συνενοχικού πολίτη του δυτικού κόσμου, που προκειμένου να διασφαλίσει το προσωπικό του computer ή cd-player, καταδικάζει σε θάνατο τους ανθρώπους του τρίτου κόσμου. Είτε αποστερώντας τους τα βασικά τρόφιμα, είτε αποστερώντας τους τα εμβόλια που χρειάζονται.
Στρέφομαι κατά του δυτικού μοντέλου ζωής και δεν μετανιώνω καθόλου γι’ αυτό.
Ελπίζω ότι έχω αποφύγει τη γραφικότητα του αρνητή γενικώς και αορίστως, και ελπίζω ότι η κριτική μου είναι εστιασμένη σε πράγματα που στ’ αλήθεια μπορούν να μεταβληθούν και για τα οποία αξίζει και ο αγώνας και η προσπάθεια.
[...]
Συνειδητοποίησα ότι ο κόσμος δεν αλλάζει.
Αν αλλάζει, όμως, θέλω να είμαι μέσα.»